本剧是讲述“一个关于‘特别的朋友’的故事”程又青（林依晨饰），百货公司的鞋区区长，交过几个男朋友、伤心、伤身又伤情 三十岁那天，她还是孤家寡人，更被提醒初老症状的来临，只好和唯一真心祝福生日快乐的他打赌。三十五岁前谁先结婚，红包十万元的赌注，让她开始用力搜寻周围可能结婚的对象。